Leo Tolstoi darf zu den bekanntesten Schriftstellern der Weltliteratur gezählt werden und gilt darüber hinaus als einer der wichtigsten Sozialphilosophen des 19. Jahrhunderts. Als Pädagoge ist er hingegen kaum in Erinnerung geblieben. Zu Unrecht: Was seinerzeit noch als die radikale Sichtweise eines realitätsfernen Gutmenschen abgetan wurde, kann bei heutiger Betrachtung durchaus als reformpädagogischer „common sense“ gelten. Die vorliegende Studie fasst die Essenz der sich in Phasen entwickelnden Tolstoi’schen Pädagogik zusammen und verdeutlicht ihre teils frappierenden Übereinstimmungen mit den schul- und erziehungskritischen Ansätzen unserer Zeit. Anschließend geht sie der Frage nach, ob und inwiefern das Bildungsideal Leo Tolstois unter heutigen Bedingungen noch denkbar und realisierbar wäre.